扬州靠运河与长江吃饭，是当时最繁华的商业城市之一；杜牧等人的诗把二十四桥与月色写成了扬州的固定标志。
唐代有一座城市的繁华程度常被和都城相比，那就是扬州。当时流传一句谚语，把扬州排在第一位、益州（成都）排在第二位，合起来是「扬一益二」——这不是诗人的夸张，而是对经济现实的一种概括：扬州的盐铁转运与漕运地位太重要，南北物资都在这里集散。
它的地理优势几乎是天生的。扬州在长江北岸、运河与长江的交汇处，是南来北往的船只必经之地。这样的城市，街市是沿着河道长出来的：水道、桥梁、堤岸、酒肆、渡口，构成了城市的骨架。理解了这一点，再看唐诗里扬州为什么总在写桥与月亮，就不奇怪了——诗人在水上生活，抬头就是月亮，迈步就是桥。
写扬州最有名的是杜牧。他大约在三十岁前后到扬州，入淮南节度使牛僧孺幕中做掌书记，前后待了两三年。后来他离开扬州，写过不少回忆的诗：
《寄扬州韩绰判官》：「青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。」写诗的时候他已不在扬州，所以整首诗是遥想：秋天将尽而草木未凋，夜里二十四座桥上都是月色，而那位朋友此刻在哪儿吹箫呢。
《遣怀》：「落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。」这首诗常被误读成风流自述，其实口气里带着自嘲：十年一觉，醒来只剩一个名声。他后来又写「春风十里扬州路，卷上珠帘总不如」，把扬州写成一条长街。
「二十四桥」到底是一座桥还是二十四座桥，历来有两说。宋代沈括在《梦溪笔谈》里考证过扬州的桥，列出二十四座桥的名字；另一种说法是「二十四桥」本身就是一座桥的专名（后世又称吴家砖桥、红药桥）。两说都有文献依据，至今没有定论——这也说明扬州的桥太多，多到可以用数字命名整座城市的夜景。
同一座城市在别的诗人笔下也各有面貌。徐凝写「天下三分明月夜，二分无赖是扬州」——直接把天下的月色分配了，三分里扬州占了两分，近乎不讲理的夸法，却成了扬州最著名的一句广告。张祜写「十里长街市井连，月明桥上看神仙」，写的是夜市与人群。
扬州的知名度还有另一条线：它是一座国际性的港口城市。唐代的扬州聚集了大量外国商人，波斯、大食的商人在此贸易；鉴真和尚也是从扬州出发东渡日本的，前后六次，其中多次失败，最后在双目失明的情况下抵达。一座内陆运河城市能承载这样的航海与宗教史，靠的正是它的水运网络。
这座城市后来经历了极其惨烈的衰败。唐末的战乱中，扬州多次成为战场，城市被反复劫掠；此后虽在明清重建，并且借盐业再次富庶起来（今天的瘦西湖、园林格局大多来自清代），但那个唐代的、浮在水上的扬州已经不存在了。今天在扬州看到的是清代的城市骨架，唐诗里的扬州的模样，只能从「二十四桥明月夜」「二分无赖是扬州」这类句子里拼出来。
所以唐诗里的扬州是一个被水与月亮定义的城市：水给了它财富与交通，月给了它名声与愁绪。这种组合在唐代城市里几乎是独一份——长安有坊墙与宵禁，成都以蜀锦与花闻名，只有扬州，是靠夜晚与月色被人记住的。
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