语出《淮南子》「见一叶落而知岁之将暮」，后世多把这片早落的叶子理解为梧桐叶。
「梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。」李清照《声声慢》里这两句，几乎把梧桐这个意象的用法讲透了：它从来不单独出现，总要配一场雨、配一个黄昏、配一个人。
先说植物本身。梧桐是高大的落叶乔木，叶片很大、生长迅速，而落叶很早——秋天刚到，它就开始掉。中国有「一叶知秋」的说法，古代文献里的表述是「见一叶落而知岁之将暮」，后世常把这片叶子理解成梧桐叶。也就是说，梧桐自带一个时间信号：它落下来的时候，季节已经转了。
更关键的是声音。叶片大，雨点打上去的声响就明显，尤其在夜里、独处的时候。中国诗人写雨打芭蕉、雨打梧桐，都属于同一类取材：这些植物又大又阔，是天然的「听雨器材」。写过「雨打梧桐」的诗人极多，说明这不是某个人的独创，而是一种共识——秋天的雨，落在梧桐上最好听，也最难受。
于是这个意象在文学史上留下了一串同款场景。
白居易在《长恨歌》里写「春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时」，用两个季节对仗，前面是相遇时的春天，后面是人已不在的秋雨。这十个字概括了一段感情的全部落差。
李煜写「无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋」，把被囚的处境交给一个院子：梧桐在院里，清秋也被锁在院里，锁住的其实是人。
苏轼写「缺月挂疏桐，漏断人初静」，「疏桐」两个字已经有了萧索感——叶子落得多，枝干才显得稀；月是缺的，漏声已断，整句都在往安静里走。
温庭筠写「梧桐树，三更雨，不道离情正苦」，直接对着梧桐与雨抱怨：你们不知道别人正因为离别而难受，还下个不停。这种把自然当作不通人情的对象的写法，在词里很常见。
不过梧桐还有完全相反的另一面。在更古的典籍里，梧桐与凤凰有关：《庄子》里写凤凰「非梧桐不止」——凤凰只肯停在梧桐上。于是梧桐又成了高洁与吉瑞的象征，士人用它比喻自己不随便依附。一个植物同时承担「吉兆」与「愁苦」两种功能，看起来矛盾，但在古典意象系统里很常见：象征意义靠典故分配，情感色彩靠具体场景决定——白天阳光下的梧桐可以是凤凰的树，秋夜雨里的梧桐只能是愁人的树。
梧桐还管过一件最重的事：生死相守。汉乐府《孔雀东南飞》写刘兰芝与焦仲卿双双殉情，结尾是这样收的：「两家求合葬，合葬华山傍。东西植松柏，左右种梧桐。枝枝相覆盖，叶叶相交通。」——墓的四周种上松柏与梧桐，枝叶互相覆盖、彼此交错。用两棵长在一起的树，写两个人终于不再被分开。这个结尾的力量，一半来自梧桐在诗里的既有分量：它高大、它成荫、它的叶子能连成一片。
到了宋代，梧桐又被用来写丧偶之痛。贺铸《鹧鸪天》写「重过阊门万事非，同来何事不同归」，接着是「梧桐半死清霜后，头白鸳鸯失伴飞」——霜后枯萎的梧桐，与失去伴侣的白头鸳鸯并列。这里的梧桐不是听雨的器具，而是「本来成双、如今只剩一棵」的象征。
最后说一句实用判断法：看到诗里出现梧桐，先找三个伙伴——有没有雨、有没有夜、有没有月。三样里出现任意两样，这首诗的基调基本就定了：不是写景，是写睡不着。
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